Il complesso conventuale della SS, Annunziata è costituito da due enti religiosi che si sono avvicendati nel corso dei secoli: la cappella  della SS. Annunziata (sec. XIV) e il  complesso conventuale  agostiniano della SS. Annunziata  (1468). 

Piano, Facciata del  Complesso conventuale della SS. Annunziata (dal web).

La  cappella  della SS. Annunziata è stata fondata prima del 1367 quando un certo Ruggiero Marando nel suo testamento fece un lascito alla stessa di 3 tarì; era ubicata tra i casali di Preturo e Parrelle, in una zona pianeggiante e isolata ed era di diritto patronale della confraternita di San Marco de li Vattenti.  L’interesse principale dei confratelli era fare atto di penitenza mediante pene corporali fatte in privato, nei locali della confraternita o pubblicamente durante le processioni, quando andavano nudi fino alla cintola,  battendosi con degli scudisci (li scuriali) e pregando Dio di allontanare tribolazioni e sofferenze. Il nome di San Marco de li Vattenti ci viene trasmesso da un documento del 1587,  contenente le testimonianze rese da alcuni cittadini nella vertenza tra le confraternite più antiche di Montoro per la precedenza nella processione del Corpus Domini. Il diritto di precedenza venne riconosciuto alla confraternita di Borgo, giudicata la più antica.

Nel documento i testimoni riferiscono anche che nella chiesa era custodita una campana datata 1413 e  i nomi di un maestro della confraternita, Casergratto di Preturo, e di due suoi confratelli, Girolamo Sabella e Paolo de Mari.

 I lavori di ricostruzione post-sisma del 1980 hanno portato alla luce l’ipogeo di un primitivo oratorio con orientamento est-ovest e l’entrata ad est; successivamente  sono venute alla luce tracce di due finestrelle a feritoia a cuspide gotica, presumibilmente posizionate in un abside. Si trattava dei resti della primitiva  cappella della SS. Annunziata, che come dimensioni corrispondeva  ad un terzo della chiesa attuale.